クリーブランドで29日東部時間午後9時間から開催された最初の討論会で、法律や規定に従わないことで悪名高いトランプ大統領は討論規定にも従わず、政策の質問に対する回答を避け、前大統領ジョー.バイデンの話を遮る事に集中した。彼はバイデンの子息を批判し、選挙の結果を受け入れることを引き続き拒否し、感情的な愚弄と虚偽の連続で、息を飲むような攻撃を展開した。特に、バイデンが話をしている最中のトランプの中断はコンスタントであった。フォックス.ニュースのモデレーターを務めたクリス.ウォレスは、最高裁、Covid-19のパンデミック、経済、暴力、気候変動、郵便投票に関する6つの課題を提供したが、トランプの妨害を抑制することに葛藤した。前代未聞の混沌に終わった90分間の討論会中、両氏による幾つかの注目すべき瞬間があった。
最初に際立った特徴は、ケース.ウエスタン.リザーブ大学の一部であるサムソン.パビリオンが会場になっていたが、午後9時数分前にステージの下に配置された椅子に辿りついたトランプの家族は全員がマスクを着用していた珍しい光景を見たことであった。しかし、彼らは着席するとマスクを外した。一方、バイデンの妻ジル.バイデンは彼女の指定席に着いた時もマスクを着用し続けた。舞台は民主主義のイメージでデザインされており、ブルーのカーペットは二重円状の内側が多数の白星で装飾されていた。頭上には「連合と憲法は永遠に」と書かれた大きなワシの旗が飾られていた。モデレーター（進行役）のクリス.ウォレスは、6つの課題を提供し、質問および双方が論争するため、それぞれの課題に15分間ずつ配分した。しかし、トランプは明らかに課題の準備をしておらず、バイデンを攻撃することに集中し、バイデンは可能な限り、視聴者に語るという明白は違いを示した。過去の大統領候補者の討論会で見られた正常なパターンは失われたことを鮮明にした。
ウォレスは最初に、最高裁の空席を埋める正しい理由があるかどうかをトランプとバイデンに聞いた。トランプは「我々は選挙に勝利したので、我々にはそれを行う権利がある」と主張した。バイデンは、アメリカ国民には誰が最高裁に指名されるべきであるかを決める権利があるため、選挙の結果を見るべきであると主張した。バイデンは、トランプによる指名判事には懸念があると述べ、アメリカ人が今最も医療保険を必要としている時に、既存症のある人々も含めて、数千万人が利用している連邦医療保険ACA（アフォーダブル.ケア.アクト）は失われ、及び長年米国の法律であるロー対ウェイド判決は撤廃されると言った。バイデンは、彼が勝利し、上院議会でも多数派になった場合、最高裁に新たな判事を詰め込むかどうかを聞かれ、「私がそれに対してどのような立場を取ったとしても、それは問題になるでしょう。問題は、アメリカ人が話すべきだということです。 外に出て投票する必要があります。貴方は今投票中です」とバイデンは言ったが、その質問については明白な答えを提供しなかった。バイデンは明らかにトランプの妨害に対抗する準備をしており「彼の言っていることはすべて単なる虚偽です」と言った。トランプは怒りを露骨に顕し、バイデンが話をしている最中に頻繁に、中断した。トランプは、最高裁を埋めるかどうかについて、質問に答えるようバイデンに圧力をかけた時、バイデンはトランプに対して「黙ってくれませんか？これはとても非大統領的です」と反応した。
次にパンデミックの課題に入った時、バイデンはトランプのCovid-19パンデミックへの対応を批判し、既に多数の人々が死亡していることを強調し、「彼がもっと賢くならない限り、さらに多くの人が亡くなるでしょう」と述べた。トランプは、この話中に妨害し「ジョー、マスートという言葉を使いましたか？あなたには賢いことは何もありません」と反発した。しかし、もっとも、目立ったことは、バイデンが幾つかの瞬間に、正面側のマイクに顔を向けて、直接テレビを見ているアメリカ人に語り始めたことである。現在205,000人が死亡している致命的なウイルスで愛する人を失った家族に対して、バイデンは、多くの人々が「Covidで亡くなっています。今朝起きて台所のテーブルに空の椅子がある人は何人いますか？」と聞いた。バイデンはトランプのパンデミックに対する反応がトランプ自身の人格を反映していると責めた。しかし、トランプは、かなり遅れたと言われたマスク、ガウン、人工呼吸器などを提供したことを強調し、「ジョーは私たちがやった仕事をすることはできなかったでしょう。貴方の血の中にはそのようなものがありません」と反論した。 また、トランプは、ワクチンの早期対応を再度強調したため、バイデンはトランプが選挙前にワクチンの利用可能性を繰り返し主張した事に関して、米国の科学者の主張とは異なっていると指摘した。
経済に関する課題で、トランプは現実とは無関係の経済を語り始めた。トランプはパンデミックが経済を崩壊させて以来、彼は1,000万以上の雇用を創出したと主張した。彼は「私たちは記録的なビジネスを行っています」と言い、パンデミックの増加に伴い、経済が停滞したために数千万の仕事を喪失した事実を無視した。トランプは、バイデンが「国全体を閉鎖し、私たちの国を破壊するでしょう」と攻撃し、トランプはビジネスを閉鎖することは「公平ではありません。まるで刑務所にいるようなものです」と言った。バイデンは、科学者のアドバイスを信頼していると述べ「Covidの危機を改善するまで、経済を改善することはできません」と反論した。経済に関する質問が終わる頃、ウォレスはトランプに対して、相手の話を中断しないとの規定に同意したと指摘し「両人が、殆ど中断無しで話す場合、米国はもっと良く奉仕されるでしょう」と言った。トランプはバイデンを指して「彼もそうです」と反撃した時、ウォレスは「率直に言って、あなたはもっと邪魔をしています」と言った。しかし、それでもトランプは最初から最後までバイデンの話を中断することを辞めなかった。
暴力に関する課題の論争中、ある時点で、ウォレスはトランプに「白人至上主義者を非難」する事がでるかどうかを尋ねた。白人至上主義グループは米国一部の地域、例えば、ポートランドなどで、進行中のデモ中に抗議者に対抗し、平和的な集会を脅していることが報告されている。しかし、トランプは驚くべき瞬間を見せ、白人至上主義者を非難することを拒否した。彼は「確かに、私は喜んで言います。しかし、私が見るほとんどすべては、右翼からではなく左翼からだと思います。私は何でもするつもりです。私は平和を見たいです」と言った。バイデンは、白人至上主義者を非難するよう促し、「それを言いなさい。それをしなさい」と言った。しかし、トランプはウォレスに対して「誰を非難したいですか？プラウド.ボーイズ？」と言った。そして、「プラウド.ボーイズは、立ち止まって待機します。しかし、私はあなたに言います。これは右翼の問題ではないので、誰かがアンティファと左翼について何かをしなければなりません」と言った。バイデンは即時にアンティファは組織化しているグループではなく、個人的な思想形態であり、左翼に属しているグループではないと反論した。
トランプが表現したプラウド.ボーイズ（Proud Boys）は彼らのウェッブ.サイトに「基本的な信条は、私たちが現代の世界を創造したことを謝罪しない西洋の排外主義者であるということです。私たちは女子は女子で男性は男性だった時代を待ち望んでいます。これは20年前でも物議を醸すものではありませんでしたが、今日の西洋文化を誇りに思うことは、身体障害者、黒人、レズビアン、1953年の共産主義者のようなものです」と主張している。白人であることを誇りを持っている男性たちとの意味があるプラウド.ボーイズは、白人極右派の憎悪グループであるとFBIは見ている。驚くことに、トランプの長年の友人であり、ロシア関連調査中、当時特別捜査官ロバート.ミュラーに告訴され、刑務を受けたが、トランプによって解放されたロジャー.ストーンは、このサイトに導入された動画で語っている。
ある時点で、バイデンはトランプを「人種差別者」と呼び、「アメリカがこれまでに経験した中で最悪の大統領」であると批判した。また、バイデンはトランプが軍隊で死亡する兵士を「負け犬、間抜け」と侮辱した事について、2015年に脳腫瘍で死亡した長男のボーを擁護した。トランプはウクライナのエネルギー会社ブリスマの取締役であった息子ハンター.バイデンによる薬物乱用の問題を持ち出し、バイデンの子息を批判している時、バイデン は初めて「私の息子は麻薬の問題を抱えていました。彼はそれを克服し、彼はそれに取り組んでいます。そして、私は彼を誇りに思っています」と語った。バイデンはその後、視聴者に向けて、「これは私の家族や彼の家族についてではありません。これはあなたの家族について、アメリカ人についてです」と言った。トランプはバイデンの知性を嘲笑し、「法執行機関」という言葉すら言えない」と侮辱した。トランプは「彼がこの国を運営するようになった場合、私たちの郊外はなくなってしまうでしょう」と言い、バイデンは犯罪に対して十分にタフではないと批判した。バイデンはこれに対して、「現在1950年ではありません。これらすべての犬笛（コード化または示唆的な政治的メッセージ）と人種差別はもはや機能しません」と反論し、トランプは人種差別的な憎悪と分裂を生み出す」ための全ての手段を利用した大統領であり、彼は単なる「人種差別主義者」であると批判した。
郵便投票に関する最後の段階で、バイデンとトランプは全く異なる態度を見せた。バイデンは、集計が終わった時点で、選挙の結果を受け入れると述べたが、トランプは敗北の宣言をしない事を明白にした。バイデンは「事実、私はそれを受け入れ、彼もそうします。それはなぜか知っていますか？ すべての投票は集計されるので、勝者は宣言し、それで終わりです」と語った。一方、トランプは最高裁が選挙に関与する必要があるかもしれないと言った。トランプは「私は確実に、彼らが投票用紙を見ることを期待していると思います。 選挙自体の観点からは必要ないと思うが、投票についてはそう思います」と言った。トランプは引き続き「投票用紙は川に捨てられている」と述べ、FBIディレクターが最近、郵便投票の大幅な詐欺は発見されていないと報告したにも関わらず、根拠のない空想を語った。トランプは、選挙前に最高裁は9人揃う必要があると強調し、明らかに、最高裁の空席を指名した理由は6（保守派）対3（リベラル系）になった場合、選挙に関連する判定では、彼に絶対的に有利であると予測していることを示唆した。
要するに、討論会は想像に絶する規模で、最初から最後まで軌道を外れた。その討論会後、これは討論会とは言えない、米国の恥である、歴史上最悪であったとの意見が目立った。トランプは長年租税回避し、実際には負債がある大統領であるとの事実が判明した後、それが選挙にどのように影響するかを予測する上で、非常に重要な討論会であった。トランプが長年保護した彼の税務関連の秘密情報が漏れた後の最初の討論会（29日）は、そのダメージをある意味で緩和する絶好のチャンスであったが、トランプは自身の敗北への道を加速する可能性を益々強化した。そのような意味では、バイデンもトランプに強く対抗した為、喧騒的な討論会の反響は30日も続いている中で、CNNは、討論会が終わる寸前から緊急世論調査を実施し、その調査結果を30日に報告した。インタビューに応じた討論観察者の60％はバイデンが討論会の勝利者であると答え、28％のみがトランプであると答えた。また、討論会後にファクト.チェックをテレビ.ニュースで報道した同局を含めて、複数のメディアは、圧倒的にトランプの誤情報と虚偽を追及し発言を訂正した。トランプはバイデンの攻撃に集中する一方で、バイデンはアメリカ人に数回語りかける劇的な対照性があった。ウォレスは、トランプを課題に集中させること、バイデンが話す時に中断させないことにかなりの葛藤を示した。ウォレスは何回もトランプを呼び、バイデンの話を終わらせるよう促したが、トランプは無視し続けた。歴史的に、再選に直面している現役の大統領は、最初の討論会でしばしば迫力がなく、挑戦者に押されることが多いが、トランプは、2016年の政敵であったヒラリー.クリントンとの討論会の時と同様に、正常な討論会を行うことはほぼ不可能であり、他人の規則に従うことはできない人物であることを完全に証明した。トランプはモデレーターの規定に同意したにも関わらず、それを完全に無視した。ウォレスの質問に答えている最中、頻繁に妨害するトランプに「黙ってくれませんか？」と言ったバイデン はトランプを少しも恐れていないことを示唆した。