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ドナルド・トランプ大統領はアジア歴訪のため、10月24日（金）に米国を出発し、10月26日（日）にマレーシアのクアラルンプールに到着した。大統領は就任以来、初めてアジアの数カ国を訪問している。それはマレーシア、日本、韓国である。しかし、可能であれば北朝鮮のキム・ジョンウンにも会いたいと言った。そして、この旅行中に、憲法に反して三期目も大統領でありたいと示唆した。トランプ大統領は日本で6年前に貴重な出会いがあった天皇陛下への挨拶を最初に開始した。米国大統領は今回、二回目の再会となる徳仁天皇陛下に好意的であることを示唆した。
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ドナルド・トランプ大統領は10月26日、マレーシアのクアラルンプールで開催されたASEAN首脳会議に出席し、タイとカンボジアの和平合意の調印に立ち会い、停戦を正式に承認する合意に署名した。また、合意に達した貿易協定に署名した。トランプ大統領は10月27日（月）にクアラルンプールを出発し、歴訪の2番目の訪問地である日本に滞在中である。一方、トランプ大統領のASEAN首脳会議の一部に同伴している財務省の長官スコット・ベセントは26日、ABCニュースに対し、彼が中国当局と会談したことを示唆し、11月1日から施行されるはずであった米国による中国製品への関税100％引き上げを回避し、中国がレアアースのライセンス制度を「再検討するため1年間延期する」ことに同意したと述べた。ベセント財務長官は、中国が違法フェンタニルの製造に使用される化学原料の流入を阻止する米国の方針を支援し、米国農家で生産される「相当量の農産物を購入」することでも合意したと述べた。更に、ベセントは、週末にマレーシアで会談した米中交渉官らが、30日に韓国で両首脳が会談する際に協議すべき「実質的な枠組みに達した」という。
トランプ大統領は10月27日、日本に向かう大統領専用機エアフォースワン機内でアジア歴訪中に北朝鮮の金正恩委員長と会談したいと記者団に語った。この時、トランプの近くに立っていたのは財務省の長官ベセント及び国務省の長官マルコ・ルビオである。彼らは、緊張した表情はなく、よく眠り、冷静な態度であることを示唆した。27日に報道したワシントン・ポストによると、トランプ大統領は「もし彼が会いたいなら、私は近くにいる。私は韓国にいるから、すぐにそちらに行ける」と言った。米国が北朝鮮の指導者キム・ジョンウンに「何を提供できるか」との質問に対し、トランプ大統領は、北朝鮮に対する「制裁措置の見直し」を提案した。それらの措置は北朝鮮からの主要輸出禁止、同国の原子力計画や人権侵害に対する制裁などが含まれる。トランプ氏はこの質問に対して、「そうですね、制裁措置はあります。そもそも制裁措置というのはかなり大きなものです。これ以上大きな問題はないでしょう」と述べ、協議の対象となる課題がある事を示唆した。
そして、クアラルンプールから東京に向かう機内での記者らとの30分間の会話で、三期目も大統領として奉仕したいと語ったという。ニューヨーク・タイムスの27日の報告によると、「トランプ氏は支持者からの人気が高いことに触れ、『ぜひとも務めたい』と述べ、3期目の就任にも再度意欲を示した。約1週間のアジア歴訪中、マレーシアのクアラルンプールから東京へ向かう機内で約30分間、報道陣の取材に応じたトランプ氏は、再選は難しいとしても、指導者として、あるいは大統領選に立候補するにふさわしい人物であることをアピールしようと躍起になっている様子だった」という。しかし、「合衆国憲法は大統領の任期を2期までと定めているが、トランプ氏とその支持者たちは、連続任期かどうかに関わらず「いかなる者も大統領職に2回を超えて選出されることはない」と定めた合衆国憲法修正第22条を回避する方法を見つける可能性」がある事を「益々示唆している」という。そして、大統領は最近受けたと示唆したMRI検査の結果が「完璧」だと述べたが、なぜ医者がMRI検査を指示したのかその理由を語ることはなかった。トランプ氏は「すべての結果をお伝えしました」と述べたが、「担当医が発表した概要を誤解した。概要にはトランプ氏がMRI検査を受けたことが記載されておらず、大統領がどのような検査を受けたかについてもほとんど詳細が述べられていなかった。なぜMRI検査を受けたのかと問われると、大統領は「医師に聞いてください」と答えた。このタイムスの報告は、記者らが混乱したことを示唆している。
月曜日、既に外は暗い時点で皇居に到着したトランプ大統領は、天皇陛下から暖かく迎えられた。トランプ大統領の到着後、天皇陛下は建物の入り口でトランプ大統領を出迎えている様子がテレビニュースで描写された。トランプ氏は、徳仁天皇陛下と並んで写真撮影に臨み、ジャケットの丈を正した。その後、中央に花が飾られた円卓を挟んで向かい合い、約30分間の会談に臨んだ。 米国大統領は、天皇陛下を指差しながら「偉大な方です」と二回繰り返した。トランプ大統領は天皇陛下が即位された直後2019年5月に、天皇陛下が皇居に招いた初の外国要人となった。トランプ氏の天皇陛下との面会は、天皇陛下の御即位の始まりを記念する外国首脳による国賓訪問による重要なイベントであった。トランプ大統領は、天皇陛下が皇位を継承された後、天皇陛下と面会した最初の外国首脳であったことが意義深いとされている。トランプ氏は、この日、正式な歓迎式典と国賓晩餐会にも参加したのである。トランプ大統領が徳仁天皇陛下を指して「偉大な方です」と述べたことは、2019年の最初の出会いで、彼が丁重に扱われたことを明白に記憶していることを示唆した。
加えて、日本で初の女性首相となった高市早苗氏との会談も日米にとって意義がある。28日に予定されている初めての高市首相との会談では、貿易摩擦の緩和と友好関係の構築に焦点をあてると予測されている。先週就任したばかりの女性初の日本首相高市氏にとっては、特に関税の問題で、最初の外交的テストになる。米国の主要メディアは、高市首相を強硬な保守主義者として見ており、トランプ氏との良好な関係を築くために、2022年に暗殺されたトランプ大統領と非常に親密な関係にあった安倍晋三首相の戦略を良く知っていることや、彼女が安倍氏に近かった個人であることをアピールするという。
要するに、トランプ大統領は、24日からのアジア歴訪で、最初にマレーシアを訪問し、タイとカンボジアの停戦と貿易協定の両方に署名するという画期的なイベントに参加した。次に、東京に着くと真っ先に皇居に赴き、天皇陛下の温かい出迎えを受けた。そして、明日の28日高市首相と会談する予定であり、その後韓国を訪問し、APEC首脳会議の傍らで中国の習近平国家主席と会談する予定である。トランプ氏の表情は、ホワイトハウスで最近カメラが映し出す表情より、遥かに明るく元気な印象を与えた。トランプ大統領は、エアフォースワンの機内での記者席で、今回の訪日で日米間の「素晴らしい友情」について語ると述べたことなどから察すると、徳仁天皇との再会でも、彼は丁寧に対応されたことを示唆している。トランプ大統領はASEAN （10カ国で構成される東南アジア連合諸国）およびAPEC （21の加盟国によるアジア太平洋経済協力）の首脳会議に参加するためにアジアを歴訪している。しかし、最初から予定されていない北朝鮮を突然訪問するかどうかについて、他の側近らがどのように反応しているのか不明である。